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| 1966年（昭和41年） | 4月 | ワールド保険代行（株）を大阪市東区平野町（現中央区）にて創業 |
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| 1970年（昭和45年） | 4月 | 東京営業部を開設 |
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| 1971年（昭和46年） | 7月 | 海外PL保険の販売開始 |
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| 1974年（昭和49年） | 4月 | がん（癌）保険の取扱いを開始 |
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| 1981年（昭和56年） | 10月 | ワールドサービス（株）を大阪に設立 |
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| 1986年（昭和61年） | 6月 | 一般生命保険の取扱い開始 |
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| 1996年（平成8年） | 4月 | 保険仲立人ワールドインシュアランスサービス（株）を設立 |
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| 2003年（平成15年） | 7月 | IIABA全米保険代理店＆保険ブローカー協会 国内第一号準会員登録 |
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| 8月 | ワールドサービス（株）が全米独立保険代理店／ブローカー協会（IIABA）の第1号海外賛助会員となる | |
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| 2005年（平成17年） | 9月 | 有限責任中間法人日本リスクソリューション協会を設立 |
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| 12月 | 有限責任中間法人日本リスクソリューション協会がグループ取引信用保険の販売を開始 | |
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| 2006年（平成18年） | 9月 | ワールドサービス（株）を持株会社としたホールディングス制へ移行 |
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| 2010年（平成22年） | 7月 |
社名変更 ・ワールドインシュアランスホールディングス（株） （旧ワールドサービス） ・ワールドインシュアランスブローカーズ（株） （旧ワールドインシュアランスサービス） ・ワールドインシュアランスエージェンシー（株） （旧ワールド保険代行） |
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| 2011年（平成23年） | 2月 | ワールドインシュアランスブローカーズ（株）が取引信用保険を扱うブローカーの国際組織ICBAの日本代表メンバーに選出 |
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| 2012年（平成24年） | 4月 | ワールドインシュアランスエージェンシー株式会社（東京）がプライバシーマークを取得 |
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| 2013年（平成25年） | 2月 | ワールドインシュアランスエージェンシー株式会社（大阪）がプライバシーマークを取得 |
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| 2016年（平成28年） | 4月 | ワールドインシュアランスグループ50周年を迎える |
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| 2018年（平成30年） | 3月 | ワールドインシュアランスエージェンシー株式会社（東京）が一般社団法人事業承継協会の賛助会員となる |
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| 2019年（令和元年） | 9月 | 大阪事務所を大阪市中央区南本町に移転 |
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| 2022年（令和4年） | 7月 | （一社）日本リスクソリューション協会がE&O保険の販売を開始 |
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| 2023年（令和5年） | 5月 | 東京事務所を東京都中央区日本橋室町に移転 |
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